Borsche-Drechsel环化反应

时间:2023-01-12 作者:admin
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B来自orsche-Drechsel环化反应是一个常用的合成吲哚环系的方法,由Borsche和Drechsel在1858年发现 。反应是用苯腙化合物在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚

  • 中文名称 Borsche-Drechsel环化反应
  • 类型 化学术语

  流为海宗动从环已酮苯腙化合物合成四氢咔唑:

四氢咔唑的合成

  反应机理

  环己酮苯腙在酸映万垂减对读静资征催化下异构化为烯胺,并发生一个[3,3]σ迁移反应生成二来自亚胺。该亚胺芳构化后成环,得到一个缩醛胺(aminal)。氨基质子化,放出氨,并失去一个质子生成芳香性的吲货防条哚环。

反应机理

  环己酮苯肼中的亚氨基氮原子(>NH)在反应后转化为吲哚环中的氮,这一点已经得到同位素示踪实验的证实 。

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